L’ottava giornata del massimo campionato offre il posticipo serale fra Milan e Lecce, che segna il debutto di Stefano Pioli sulla panchina dei rossoneri. Un San Siro rovente accoglie le squadre in campo, forti polemiche alla squadra rossonera: fischiati gli uomini alla lettura delle formazioni. La platea chiede una smossa nel nuovo corso e la scossa arriva nel primo tempo di gioco dove il Milan domina il gioco, sull’onda delle incursioni di Leao e Paquetà. I fischi si tramutano in applausi alle prime occasioni da gol, la rete si gonfia al 20′ del primo tempo grazie a Calhanoglu. Uno dei maggiori indiziati alla ricerca di riscatto. Le due squadre chiudono la prima frazione sul punteggio di 1-0 in favore dei rossoneri, salentini che comunque in un paio d’occasioni hanno costruito buone trame di gioco.
Serie A, primo punto della gestione Pioli: Milan si fa rimontare per due volte dal Lecce
Il secondo tempo comincia sulla falsa riga del primo, anche se le squadre paiono spezzate a metà: partita più divertente e il Lecce più in palla che trova un rigore per fallo di mano in area commesso da Conti. Il VAR assegna il penality, Babacar sfida Donnarumma che para il tiro dagli undici metri, ma la respinta non basta. L’attaccante giallorosso ribadisce in rete e i salentini fanno 1-1. Tutto da rifare per il Milan a mezz’ora dalla fine. Per questo Pioli spariglia le carte: fuori Leao e Paquetà, dentro Piatek e Krunic. I salentini, più tranquilli col pareggio agguantato, giocano più sereni mettendo in difficoltà il Milan che prova a costruire qualcosa con i nuovi entrati.
Nonostante tutto Calhanoglu è ancora il più insidioso fra le fila rossonere, in grado di impensierire la retroguardia ospite con maggior incisività. Nel quarto d’ora finale i padroni di casa tengono botta, tessendo una fitta rete di passaggi: meno velocità d’esecuzione rispetto alle prime fasi di gioco, la stanchezza si fa sentire. Per questo Rebic subentra a Kessie, serve più gamba. Il cambio è servito, in qualche maniera, poiché i rossoneri trovano il gol del momentaneo vantaggio con Piatek a dieci minuti dal termine dopo un’azione corale importante. Il Lecce fa densità in avanti e, malgrado l’espulsione di Liverani dalla panchina per proteste, agguanta nuovamente il pareggio nell’extratime con una prodezza balistica di Calderoni. Primo punto della gestione Pioli, ma c’è ancora molta strada da fare. 2-2 il risultato finale a San Siro.